Pickering College został założony przez kwakrów jako seminarium West Lake w 1842 r. i, jak można się spodziewać, od tego czasu ma za sobą długą i ciekawą historię. Kanada stała się dominium, szkoła zmieniła swoją strukturę organizacyjną, niektóre budynki spłonęły, a inne zbudowano. Zaczęło się od szkoły koedukacyjnej - czegoś wyjątkowego w tamtych czasach, co stanowiło wyraz przekonania kwakrów, że obie płcie powinny być kształcone jednakowo. Była to także pierwsza szkoła w Ameryce Północnej, która zaoferowała kurs pisania na maszynie, symbolizujący pragnienie szkoły, by wykorzystywać nowe pomysły i technologie, oraz edukować uczniów z myślą o świecie, do którego wejdą po ukończeniu nauki. Czasy się oczywiście zmieniły, choć z pewnością wiele z wartości, które szkoła kultywuje dzisiaj, odzwierciedla te wartości, które leżały u jej podstaw gdy się tworzyła, w tym pragnienie przyjmowania nowych idei i wspierania różnorodności zainteresowań. Idealny uczeń to młoda osoba, która będzie się dobrze rozwijała we wspierającym, ale wymagającym środowisku akademickim.